Les colonies dans cette région ont été établies vers 50 avant J.-C. par des envahisseurs belges. Ils ont remonté la Tamise et la Léa à partir de ce qui est aujourd'hui la Belgique. Des preuves de leur présence ont été trouvées dans la Digue du Diable, à l'est de Wheathampstead.
Les remblais de la Digue du Diable sont les vestiges d'un ancien établissement des Catuvellauni. On pense qu'il s'agissait de la capitale d'origine de la tribu. La capitale a été déplacée à Verlamion, plus tard le Verulamium romain. Elle est devenue l'actuelle St Albans.
La digue du diable est censée être le lieu où Jules César a vaincu Cassivellaunus en 54 avant J.-C., bien que cette affirmation soit contestée. La digue pourrait avoir fait partie du même rempart défensif que la digue de Beech Bottom Dyke, située à proximité. Si c'est le cas, cela ferait de la région l'une des plus grandes et des plus importantes colonies britanniques de l'âge du fer.
Plus tard, le village est inscrit dans le Domesday Book sous le nom de Watamestede. Il semble qu'une église existait à Wheathampstead avant la conquête normande, car Wheathampstead a été donné par Édouard le Confesseur à l'abbaye de Westminster. La structure d'origine a été démolie sous le règne d'Henri III, et la partie la plus ancienne de l'église actuelle date d'environ 1280. Les portes principales de l'église (dans la partie du chœur) et les fenêtres sont des arcs en ogive du début de l'Angleterre.