Au cours de la première semaine de décembre, une dépression de niveau supérieur se déplaçant vers l'ouest a entraîné la formation d'un large creux de surface bien à l'est des Petites Antilles septentrionales. Avec une forte crête au nord-est, le creux s'est déplacé lentement vers l'ouest, créant une convection dispersée et une certaine déviation cyclonique. Le 8 décembre, la convection a commencé à persister en association avec le creux et une dépression de niveau supérieur. Au début du 9 décembre, les responsables du Centre de prévision tropicale ont commencé à classer le système en utilisant la technique Hebert-Poteat, et plusieurs modèles de prévision des cyclones tropicaux ont prévu son développement de caractéristiques tropicales. Le système, qui comprenait un creux abrupt avec une zone de vents de force coup de vent au nord, a continué vers l'ouest à travers une zone de températures de surface de la mer modérément chaudes. Le 10 décembre, une circulation à basse altitude s'est développée au sein du système, bien que sa convection se soit désorganisée et bien éloignée du centre. Le cisaillement du vent du sud a laissé la structure asymétrique, et la convection s'est progressivement rapprochée du centre. Le centre national des ouragans a classé la dépression de niveau supérieur juste au sud du centre comme tempête subtropicale Olga à 0300 UTC le 11 décembre, alors qu'elle se trouvait à environ 55 miles (85 km) à l'est de San Juan, Porto Rico.
Après avoir été classé comme un cyclone subtropical, Olga a conservé un flux organisé, et situé au sud-est d'une forte crête sur l'océan Atlantique occidental, le cyclone s'est déplacé vers l'ouest et le sud-ouest. La tempête s'est un peu renforcée tout en se déplaçant le long de la côte nord de Porto Rico, et après une augmentation de la convection près du centre, Olga a touché terre près de Punta Cana, en République dominicaine, à 1800 UTC le 11 décembre. Un chasseur d'ouragan en vol dans la tempête a signalé un gradient de vent plus serré et des pointes de vent de 95 km/h (60 mph), et à 0000 UTC le 12 décembre, le Centre national des ouragans a reclassé Olga comme cyclone tropical alors qu'il était encore à l'intérieur des terres. La convection s'est rapidement affaiblie lorsque la tempête a traversé le centre de l'Hispaniola, et après avoir atteint la mer des Caraïbes, le système n'avait pas la convection requise pour la classification d'un cyclone tropical ; les bandes de pluie situées bien au nord-est avaient des vents plus forts, bien que le centre soit devenu très désorganisé avec de l'air sec et un fort cisaillement du vent. Vers la fin du 12 décembre, la convection a légèrement augmenté au-dessus du centre, bien qu'à ce moment le cyclone se soit affaibli pour devenir une dépression tropicale. Comme il n'y avait pas de convection, le National Hurricane Center a cessé de diffuser des avis sur Olga le 13 décembre, alors qu'il se trouvait à 130 km au nord-ouest de Kingston, en Jamaïque. Ses restes ont continué à se déplacer vers l'ouest-nord-ouest avec une circulation claire à basse altitude, créant des orages épars sur Cuba et les îles Caïmans, son humidité s'étendant vers le nord jusqu'au sud de la Floride.
